Durante la era de la dominación romana en Gran Bretaña, se introdujo un vexilloide que pudo haberse inventado en Persia (Irán). Conocido como el Dragón Rojo, incluía una cabeza de metal montada en un poste con un cuerpo de seda adjunto que se parecía a una manga de viento. Cuando el Dragón fue llevado a la batalla, el cuerpo de seda hizo movimientos realistas en el aire, mientras que un silbido en la cabeza creó un ruido de gritos para asustar al enemigo. Ese Dragón más tarde se convirtió en un símbolo para los gobernantes locales, tradicionalmente incluyendo al Rey Arturo y los reyes de los sajones de Wessex. El rey Harold II, vencido por Guillermo I el Conquistador en la batalla de Hastings en 1066, fue derrotado por el Dragón. En Gales ha habido varios reclamos por el uso más temprano de un estándar de dragón, incluidos los del Príncipe Cadwaladr (fallecido en 1172) y Owain Glyn Dŵr, que luchó por la independencia galesa de Inglaterra a principios del siglo XV.

La dinastía Tudor se estableció en Inglaterra en 1485, y su primer monarca, Enrique VII, eligió el blanco y el verde como sus colores de librea. Su símbolo del dragón rojo fue atribuido a los antepasados ​​galeses, y ese dragón fue reconocido en 1801 como la insignia oficial de Gales. Ha aparecido en una bandera de rayas blancas sobre verde desde al menos 1911, cuando el futuro Rey Eduardo VIII recibió el título de Príncipe de Gales. También existen otras variaciones de la bandera del dragón galés.