Según la tradición escocesa, el legendario Rey Angus (Achaius, o Hungus) vio un saltire blanco en el cielo azul durante su batalla contra los sajones cerca de lo que ahora es el pueblo de Athelstaneford. Ese es el supuesto origen de la Cruz de San Andrés, aunque el evento, atribuido en el año 737 u 832 dC., es claramente apócrifo. El primer uso corroborado del símbolo data de 1286, cuando apareció en el sello gubernamental de los guardianes de Escocia. El escudo de armas real de Escocia —un león rojo y un borde intrincado sobre un fondo amarillo— se usó a principios del siglo XIII en sellos y, muy posiblemente, en forma de bandera; En el siglo XX se utilizó de forma extraoficial como bandera nacional escocesa.

En el verano de 1385, el Parlamento escocés decretó que los soldados deberían llevar una insignia con la Cruz blanca de San Andrés sobre un fondo negro. La bandera correspondiente, con frecuencia con un fondo azul, probablemente fue elegida para proporcionar un marcado contraste con la bandera roja y blanca de Inglaterra (la Cruz de San Jorge). Después de 1606, al menos durante aquellos tiempos en que Escocia e Inglaterra estaban bajo un monarca común, el saltire de San Andrés y la Cruz de San Jorge se unieron. El diseño de la Union Jack es el ejemplo más conocido de la combinación, pero un acuerdo trimestral fue oficial durante el gobierno de Oliver Cromwell a mediados del siglo XVII. Cuando Escocia e Inglaterra se unieron para formar Gran Bretaña en 1707, sus banderas individuales dejaron de ser reconocidas internacionalmente.